Er zählt, trotz mäßiger Beurteilungen durch seine Lehrer Griepenkerl und Bacher an der Akademie der bildenden Künste in Wien, zu den bedeutendsten Vertretern der expressionistischen Malerei Österreichs nach 1918. Das Ende des ersten Weltkriegs, in dem Schwarz-Waldegg als Freiwilliger in Galizien und Italien gedient hatte, markierte eine tief greifende Veränderung seiner Malweise und die Hinwendung zum Expressionismus.
Er war Mitglied des Hagenbundes sowie dessen Präsident ab 1926 und seine Werke wurden im In- und Ausland ausgestellt. Er unternahm Studienreisen durch Österreich, aber auch an den Gardasee, nach Kopenhagen, Paris, Berlin und nach Spanien, die ihn und seine Kunst nachhaltig prägten.
Im Zuge des Anschlusses Österreichs an Hitler-Deutschland wurde er aus seinem Atelier vertrieben. Bis zu seiner Deportierung lebte und arbeitete Schwarz- Waldegg im Untergrund, bevor er im August 1942 von der Gestapo aufgegriffen und kurz danach im Konzentrationslager Maly Trostinec nahe Minsk ermordet wurde.
Vieler seiner Werke gelten als verschollen. 1968 waren seine Arbeiten in der Wiener Secession zu sehen. 2009 organisierte das Jüdische Museum Wien eine Retrospektive des Künstlers.
